Njegov put do estradnog sveta nije bio lak, a o problemima sa kojima se susretao govorio je javno, iako ne voli da priča o njima. Kroz šta je sve folk pjevač Boban Rajović prošao tokom života pronaći.
Bio je na ivici bankrota, a prijetio mu je i zatvor zbog finansijskih problema u Danskoj, a zbog svega je i supruga Dragana prijetila razvodom.
Marina Tucaković mu je promijenila život i stigla je pjesma „Usne boje vina“ koja ga je dovela do vrha.
