Kao mala, učestvovala je i pobjeđivala na mnogim dječjim festivalima i pjevala u KUD-u Abrašević, u kojem je proglašena za najboljeg vokalnog solistu, prenose Nezavisne.
U medijima se prvi put pojavljuje kao takmičar u muzičkom kvizu 3K-Dur gdje i pobjeđuje.
Pjevala je prateće vokale Vladu Georgijeva i bila gost na albumu grupe Biber, otpjevavši pjesme: “Gde si bilo jare moje”, “Čije je ono devojče”, “Gipsy part one” i “Gipsy part two”.
Veliki značaj za njenu buduću karijeru imaće saradnja sa Željkom Joksimovićem, koji je i kompozitor njenih pjesama.
Na Beoviziji 2005. je osvojila prvo mjesto. Na Evropesmi-Europjesmi je osvojila drugo mesto iza prvoplasirane grupe No nejm.
Na takmičenju OGAE Second Chance na kome učestvuju drugoplasirani takmičari sa nacionalnih takmičenja, Jelena Tomašević je sa pjesmom “Jutro” osvojila drugo mjesto.
Pobjedila je na Beoviziji 2008. sa pjesmom Oro Željka Joksimovića na tekst Dejana Ivanovića. Sa ovom pjesmom je predstavljala Srbiju na Pjesmi Evrovizije 2008. u Beogradu i zauzela šesto mjesto.
Krajem oktobra 2008. godine izdala je svoj album-prvenac pod imenom Panta rei.
U srećnom braku je sa glumcem Ivanom Bosiljčićem sa kojim ima kćerku Ninu.
